Autodidacta, Leiter recibió su educación artística pasando todos sus veranos en la biblioteca de la Universidad de Pittsburgh y visitando exposiciones en el Museo de Arte Moderno de Nueva York. Primero se dedicó a la pintura y fue gracias al pintor expresionista abstracto Richard Poussette-Dart que empezó a interesarse seriamente por la fotografía. En 1947, descubrió la "fotografía callejera" visitando la exposición de Henri Cartier-Bresson en el MoMA y compró una Leica. Fotografió las calles de Nueva York en blanco y negro y al año siguiente se interesó por el color. En 1953, Saul Leiter abrió un estudio fotográfico en Bleecker Street y trabajó durante unos treinta años para las revistas más prestigiosas, como Harper's Bazaar, Esquire, Elle y British Vogue.